跟NBA大多數球隊一樣，1970年加入NBA的波特蘭開拓者在入門後也遭遇了一段黑暗的困難時期，但是這段時期隻維持了短短的七年，開拓者便在比爾-沃頓的率領下直衝雲霄，奇跡般的奪下了總冠軍獎杯，這不僅是球隊曆史上的首座獎杯，而且還是球隊至今唯一拿到的一次總冠軍獎杯。 1974年，開拓者隊在選秀會上挑中了前鋒比爾-沃爾頓，一直受腿傷困擾的沃爾頓在1976年-1977年保持了良好的競技狀態，他的出色球技幫助開拓者隊奪得了1977年的NBA總冠軍，這是球隊曆史上最為輝煌的時刻。1976-77賽季，開拓者在常規賽上取得了49勝33負的優秀戰績，但是誰也沒有想到這支第一次闖進季後賽的球隊竟然能一路殺到西部決賽...

　　整個90年代，開拓者都是西部強隊，從1990年到2002年，開拓者隊年年進入季後賽.1990年和1992年由德雷克斯勒率領球隊殺入總決賽,但分別被活塞和公牛擊敗從而無緣總冠軍,1999和2000兩個賽季，開拓者連續闖入西部決賽，但分別被馬刺隊和湖人隊淘汰。在2000年的西部決賽中，開拓者與湖人隊大戰7場，最後一場第四節他們一度領先15分，但還是被翻盤，此後開拓者元氣大傷，球隊陷入低穀

　　2003年，在拉希德-華萊士的帶領下，開拓者成功的以西部第七的戰績入季後賽，在首輪和小牛大戰七場被淘汰，險些創造“黑七奇跡”。

　　2007年夏天，開拓者得到了被廣泛看好的狀元秀奧登，並換走蘭多夫完成球隊的重建，他們期待能夠重新成為西部的一支西部的勁旅。

　　2008-2009賽季，在球隊領袖——06年最佳新秀羅伊的帶領下，帶領開拓者時隔6年後再次殺入季後賽。

　　2009年至2011年，開拓者隊在經過了5年未進季後賽後連三年挺進季後賽，但在第一輪分別碰上休斯敦火箭、菲尼克斯太陽以及達拉斯小牛，最終都還是以2-4在第一輪淘汰出局。開拓者隊經過了2年未進季後賽後，開拓者隊在2013-14賽季重返季後賽，在首輪以4-2的總分擊敗休斯敦火箭隊，但在西部半決賽時被馬刺隊1-4的總分淘汰出局。

　　2014-15賽季，開拓者隊在2015年3月31日以109-86擊敗太陽隊，西部聯盟第5張季後賽門票確定到手 。2015年4月4日，開拓者隊客場107比77大勝湖人隊，加上雷霆隊92比100輸給灰熊隊，開拓者隊首次奪得西北賽區冠軍 。開拓者隊以51勝31敗位於西部聯盟排名第四，在季後賽首輪碰上孟菲斯灰熊隊。但傷兵困擾的開拓者隊，最終1-4敗北遭到灰熊淘汰出局。

　　2015年夏天，開拓者陣容大變，盡管球團試圖補強，但季前開拓者早被眾多專家打了個叉。然而開季後，開拓者新雙槍達米姆·利拉德和C·J·麥科勒姆聯手打臉眾專家。搭配陣中不少功能型球員，大半球季都在西部前8強。4月7日，開拓者主場120:115險勝雷霆，鎖定季後賽席位。季後賽開拓者第一輪對上洛杉磯快船，前4戰雙方都在主場取勝。開拓者在後2戰把握快船2大主力季後賽報銷的利多，順利以4:2淘汰對手。

　　西部半決賽，雖然開拓者一開始陷入0:2落後，第3戰靠著利拉德全場40分帶領下，於主場120:108擊敗勇士，扳回一城。然而，勇士王牌斯蒂芬·庫裏在第4戰重回戰場，屢屢展現MVP的價值，開拓者最終以1:4結束這個驚奇的賽季。2016年5月16日，開拓者與主帥特裏·斯托茨達成了為期3年的續約協議，續約至2020年。

　　開拓者在2017–18賽季的球員陣容並沒有太大的異動，且在季前預測中，並沒有太多人相信開拓者可以進入西部前三強。然而在賽季開打後，開拓者靠著眾球員的努力不懈，雖然戰績無法超越休斯敦火箭和金州勇士，但卻能以前八強身份進入季後賽，且主力球員達米安·裏拉德以及C·J·麥凱倫的活躍表現更使外界一致看好開拓者的前景。開拓者也不負眾望地成為繼火箭和勇士之後，西部第三支取得季後賽資格的球隊。

　　開拓者以49勝33敗的戰績結束了常規賽，成為西北賽區龍頭，並正式取得西部第三種子，這也是開拓者自2009年後首次掌握首輪主場優勢。然而在季後賽首輪對上新奧爾良鵜鶘的係列賽中，拓荒雙槍不僅在進攻端方麵嚴重熄火，且原本就不擅長的防守端更被對手放大，加上鵜鶘中鋒安東尼·戴維斯徹底撕裂開拓者的禁區防線、拉簡·朗多和朱·哈勒戴的強勁防守、尼古拉·米羅蒂奇的三分球轟炸，使得開拓者慘遭鵜鶘直落四場橫掃。這也是開拓者在季後賽的10連敗，追平了隊史紀錄。開拓者曾在2000年6月4日至2003年4月25日期間遭遇季後賽十連敗。且開拓者也追平了底特律活塞在2008年5月28日至2016年4月24日期間的十連敗紀錄，為目前未被終結的最長季後賽連敗紀錄。