段劉愚從5歲開始接觸足球，2010以足球特長生身份被深圳市重點中學翠園中學錄取，司職前鋒的他於2013年入選U-16國少隊，在當年的亞少賽預選賽中打入3球，幫助國少隊打入亞少賽決賽階段。同年，段劉愚更以優異成績考入翠園中學高中部“競賽班”，眼睛有400度近視的他被外界稱為“眼鏡前鋒”。

　　段劉愚代表中國隊參加了在曼穀舉行的亞洲U-16少年足球錦標賽，引起國內外多家俱樂部的注意。恒大、富力、魯能、上港、綠城以及西班牙、意大利的多家俱樂部隨後開始與其接觸。最終，段劉愚選擇了所有與其接觸的俱樂部中條件最不豐厚的山東泰山。據段劉愚的父親段利奎介紹，有中超俱樂部開出了200萬元轉會費加上“與轉會費差不多”的簽字費，力邀段劉愚加盟。廣州恒大甚至提出可以為學習成績優異的段劉愚聘請私人教師。段劉愚自己透露，選擇山東泰山，一是因為山東泰山梯隊教練張海濤是其恩師，正是張海濤將其選入國少隊；二是他認為山東泰山的青訓在國內屬於頂尖水平；第三點也是最吸引段劉愚的一點，山東泰山為他提供海外踢球機會。

　　2018年7月15日，中超山東泰山足球俱樂部通過官方網站宣布，段劉愚上調至一線隊。